هیدروکسی متیل فورفورال

هیدروکسی متیل فورفورال

هیدروکسی متیل فورفورال (Hydroxymethylfurfural) که به اختصار HMF نامیده می‌شود، ترکیبی است که در اثر حرارت دیدن قندها (از طریق آب‌گیری از قندهای شش‌کربنه و همچنین واکنش میلارد) تشکیل می‌شود و می‌تواند به عنوان شاخص کیفیت در محصولات غذایی حاوی کربوهیدرات مانند آبمیوه، عسل، شیر، قهوه و میوه‌های خشک معرفی شود. این ترکیب از نوع آلدهیدی است که به عنوان شاخص کیفیت در بسیاری از غذاهای حاوی کربوهیدرات و اسیدآمینه‌ها یا پروتئین‌ها عمل می‌کند. این ترکیب در محصولات غذایی تازه و غیرتیمار شده وجود ندارد، اما به سرعت در طی فرآیندهای حرارتی و همچنین در طول نگهداری محصولات غنی از کربوهیدرات مثل میوه‌های فرآوری شده، عسل، غلات صبحانه و نان پخته تولید می‌شود.

کاربرد هیدروکسی متیل فورفورال

هیدروکسی متیل فورفورال (HMF) در مواد غذایی تازه وجود ندارد، اما به طور طبیعی در غذاهای حاوی قند مانند عسل، آب میوه، شیر UHT و غیره در مقادیر کم یافت می‌شود. در مواد غذایی مانند سرکه‌ها، مرباها، فرآورده‌های الکلی، بیسکویت، قهوه، میوه‌های خشک، آبجو، محصولات نانوایی و شربت ذرت با فروکتوز بالا و غیره، طی عملیات حرارتی مانند خشک کردن یا پخت و پز ایجاد می‌شود. حضور این ترکیب می‌تواند شواهدی مبنی بر گرم شدن یا پخته شدن مواد غذایی حاوی قند باشد.
یکی از مواد غذایی که مقدار HMF در آن تأثیر بسزایی در کیفیت آن دارد، عسل است. عسل طبیعی تازه می‌تواند سطح متفاوتی از HMF داشته باشد. در کندو، عسل معمولاً زیر 1 میلی‌گرم بر کیلوگرم است، اما مقدار آن با افزایش دمای محیط، شرایط نگهداری و استفاده از ظروف فلزی افزایش می‌یابد. 
کاربرد هیدروکسی متیل فورفورال بیشتر به عنوان یک شاخص کیفیت و فرآوری مواد غذایی است. از آن به عنوان شاخصی برای ارزیابی کیفیت حرارتی و نگهداری مواد غذایی استفاده می‌شود. به‌علاوه، در تحقیقات علمی برای بررسی اثرات گرما و فرآوری بر کیفیت مواد غذایی و همچنین به عنوان نشانه‌ای از تغییرات شیمیایی در مواد غذایی طی زمان استفاده می‌شود. HMF به تنهایی کاربردهای کمی دارد اما حضور آن در مواد غذایی می‌تواند نشان‌دهنده فرآیندهای حرارتی و نگهداری ناصحیح باشد.

ساختار هیدروکسی متیل فورفورال

هیدروکسی متیل فورفورال (HMF) یک آلدهید حلقوی معروف به 5-هیدروکسی متیل فورفورال است که در نتیجه تجزیه قندها از طریق واکنش میلارد (یک واکنش غیر آنزیمی قهوه‌ای شدن) در طی فرآوری یا نگهداری طولانی‌مدت مواد غذایی تولید می‌شود. حضور قندهای ساده مانند گلوکز و فروکتوز و همچنین بسیاری از اسیدها و مواد معدنی موجود در مواد غذایی می‌تواند باعث افزایش تولید این ماده شود.
علاوه بر فرآوری، شرایط ذخیره‌سازی نیز بر تشکیل HMF تأثیر می‌گذارد و آن را به یک شاخص مناسب برای کیفیت مواد غذایی تبدیل کرده است. این ترکیب به راحتی از طریق دستگاه گوارش از مواد غذایی جذب شده و پس از متابولیزه شدن به مشتقات مختلف، از طریق ادرار دفع می‌شود. برخی مطالعات آزمایشگاهی اثرات ژنوتوکسیک و آسیب به اندام‌ها را در مقادیر بالای HMF و مشتقات آن گزارش کرده‌اند، اما شواهد در انسان قطعی نیست.
فورفورال و HMF هر دو از تبدیل قندها تحت شرایط حرارتی و اسیدی تولید می‌شوند، اما منابع اولیه‌ی آن‌ها متفاوت است. (توجه کنید که فورفورال اکسترکت محصولی نفتی و کاملاً متفاوت است.) فورفورال از لیگنوسلولزها استخراج می‌شود، در حالی که HMF به طور عمده از قندهای ساده تحت حرارت تولید می‌گردد. هر دو ترکیب می‌توانند به‌عنوان نشانگر حرارت‌دیدگی در فرآوری و نگهداری مواد غذایی استفاده شوند.

هیدروکسی متیل فورفورال در عسل    

با وجود خواص درمانی و سلامت‌بخش عسل، نگهداری و فرآوری نامناسب می‌تواند منجر به تشکیل ترکیبات نامطلوب تغذیه‌ای در این محصول با ارزش شود. یکی از این ترکیبات هیدروکسی متیل فورفورال (HMF) است که به‌عنوان شاخص حرارت‌دیدگی و کهنگی عسل اندازه‌گیری می‌شود و نگرانی‌هایی درباره‌ی اثرات آن در مقادیر بالا مطرح شده است.
غلظت هیدروکسی متیل فورفورال به عنوان شاخص اصلی دما و زمان حرارت‌دهی عسل اندازه‌گیری می‌شود که معمولاً با روش‌های اسپکتروفتومتری یا HPLC تعیین می‌شود. طبق استاندارد کدکس (Codex Alimentarius)، حداکثر مجاز HMF در عسل 40 میلی‌گرم بر کیلوگرم و برای عسل‌های مناطق گرمسیری 80 میلی‌گرم بر کیلوگرم است. حد مجاز در استاندارد ملی ایران را از آخرین نسخه‌ی استاندارد عسل بررسی کنید.

در خصوص سرطان‌زا بودن HMF یافته‌های متناقضی توسط محققان بیان شده است، اما بررسی‌ها نشان داده که کلیه، مثانه و کبد در مقایسه با سایر بافت‌های بدن بیشتر در معرض اثرات سوء HMF قرار دارند.
دما و زمان فرآیند حرارتی هر یک به تنهایی بر تشکیل و تجمع HMF مؤثرند و با افزایش دما و زمان نگهداری، مقدار این ماده افزایش می‌یابد. با توجه به ضرورت انجام فرآیند حرارتی برای افزایش کیفیت و عمر نگهداری عسل، توصیه می‌شود که به منظور محدود کردن سرعت تشکیل HMF، عسل در دمای پایین‌تر حرارت دیده و نگهداری شود.

خطرات هیدروکسی متیل فورفورال

خطرات هیدروکسی متیل فورفورال (HMF) همواره مورد بررسی و بحث محققان بوده است. برخی تحقیقات نشان داده‌اند که مصرف زیاد این ماده می‌تواند اثرات مضری بر کلیه‌ها، چشم‌ها، مثانه و کبد داشته باشد. با این حال، نتایج متفاوتی در خصوص سرطان‌زا بودن HMF وجود دارد. به طور کلی، مقادیر کم این ترکیب در مواد غذایی، تهدیدی برای سلامتی انسان محسوب نمی‌شود و نگرانی خاصی را ایجاد نمی‌کند.

کاربردهای صنعتی هیدروکسی متیل فورفورال

علاوه بر نقش HMF به‌عنوان شاخص کیفیت غذا، این ترکیب در شیمی سبز اهمیت زیادی پیدا کرده است. HMF را می‌توان از قندهای گیاهی (مانند فروکتوز و گلوکز حاصل از زیست‌توده) تولید کرد و به‌عنوان یک «ماده‌ی پلتفرم» به ترکیبات ارزشمند دیگر تبدیل کرد:

• FDCA (2،5-فوران دی‌کربوکسیلیک اسید): ماده‌ی اولیه‌ی تولید پلاستیک زیستی PEF که جایگزینی برای PET در بطری‌ها و بسته‌بندی است.
• 2،5-دی‌متیل فوران (DMF): که به‌عنوان سوخت زیستی بالقوه مطالعه می‌شود.
• حلال‌ها، رزین‌ها و مواد شیمیایی ویژه در صنایع دارویی و پلیمر.

تفاوت HMF، فورفورال و فورفورال اکسترکت

جمع بندی

هیدروکسی متیل فورفورال (HMF) یک ترکیب شیمیایی آلدهیدی است که از تجزیه قندها در اثر حرارت و فرآوری مواد غذایی حاوی کربوهیدرات‌ها تولید می‌شود. این ماده به عنوان شاخص کیفیت در محصولات غذایی مانند عسل، آبمیوه، شیر و میوه‌های خشک مورد استفاده قرار می‌گیرد. HMF به طور طبیعی در مواد غذایی تازه وجود ندارد، اما طی فرآیندهای حرارتی و نگهداری طولانی مدت تشکیل می‌شود. این ترکیب می‌تواند به راحتی توسط دستگاه گوارش جذب شده و از طریق ادرار دفع شود. 
هرچند تحقیقات درباره خطرات HMF نتایج متناقضی داشته است، اما مصرف زیاد آن می‌تواند بر سلامت کلیه‌ها، چشم‌ها، مثانه و کبد تاثیرات منفی داشته باشد. با این حال، مقادیر کم HMF در مواد غذایی نگرانی جدی برای سلامتی ایجاد نمی‌کند. رعایت استانداردهای بین‌المللی و کنترل دما و زمان نگهداری می‌تواند به کاهش سطح HMF در محصولات غذایی کمک کند، بنابراین برای حفظ کیفیت و ایمنی مواد غذایی، توجه به میزان HMF ضروری است.

سوالات متداول

هیدروکسی متیل فورفورال (HMF) چیست؟

HMF یک آلدئید آلی است که در اثر حرارت دیدن یا نگهداری طولانی مواد غذایی قندی مانند عسل، آبمیوه و قهوه تشکیل می‌شود و به‌عنوان شاخص کیفیت و حرارت‌دیدگی غذا اندازه‌گیری می‌شود.

حد مجاز HMF در عسل چقدر است؟

طبق استاندارد کدکس، حداکثر 40 میلی‌گرم بر کیلوگرم و برای عسل مناطق گرمسیری 80 میلی‌گرم بر کیلوگرم.

چگونه از افزایش HMF در عسل جلوگیری کنیم؟

عسل را در دمای پایین و دور از گرما و نور نگهداری کنید، از حرارت دادن زیاد پرهیز کنید و از ظروف مناسب غیرفلزی استفاده کنید.

تفاوت HMF و فورفورال چیست؟

HMF از قندهای شش‌کربنه و فورفورال از قندهای پنج‌کربنه تشکیل می‌شود؛ فورفورال در صنعت به‌عنوان حلال و HMF به‌عنوان شاخص کیفیت غذا و ماده‌ی اولیه‌ی شیمی سبز اهمیت دارد.

مطالب و محصولات مرتبط

• انواع فورفورال
• فورفورال اکسترکت
• امولسیون های غذایی